1949年5月，夏衍和潘汉年被派往接管即将解放的远东最大都市上海。

在整个中国新旧政权交替之中，对于上海的安排明显带有特殊性。其它地方，基本上上演的都是“进城者”接管权力的一幕，而对于上海，周恩来特地安排了潘、夏这种几乎只有单纯城市经历的干部——潘汉年任上海市常务副市长，夏衍则任市委常委兼文化局长，负责文教系统。周恩来交代夏衍的原话是：“抗战前你在上海工作了十年，这之后一直在蒋管区，熟悉大后方情况，所以中央决定派你到上海去主管文教工作。”

就像周恩来讲的，夏衍“一直在蒋管区”，没有亲历延安的洗礼。看上去，这竟是有关他的任命中一个重要因素。

夏衍由于其革命经历缺了延安这—课，诸多“意识”上就不那么严整，于是保留着一些不尽合于规范的面孔；《懒寻旧梦录》将此自嘲为“自由主义”：

这一类不自觉的自由主义还反映在日常生活上。我这个人爱开玩笑。讲话随便，特别是对熟悉的老朋友。有一次在文艺界的集会上，碰到赵丹，我拍了一下他的肩膀说：“阿丹，看你这个样子，当小生的连胡子也不刮。”赵丹乐了，说：“你这位部长未免也管得太宽了。”这一类事大概不止一次，也不仅对赵丹，对白杨、秦怡等人也是如此。因为他们都是我共过患难的老朋友，不这样反而会显得见外。可是想不到这件事就不止一次受到了批评，说你现在是部长、局长，用这种态度对待非党人士(他们当时还没有入党)，实在是太不庄重，有失身份。

吴祖光在《革命的作家和战士——夏衍同志》回忆，解放初，夏衍多次于来京开会时至吴家，每次身边都跟着—个带枪的警卫员，夏衍无奈开玩笑自称是“男起解”；一天，他居然独自翩然而至，吴祖光讶询之，夏衍笑答：“过马路的时候，我趁着人乱，把尾巴给‘甩掉’了。”吴祖光为此感慨于较诸“没有侍从、警卫便觉不够排场，不够威风，离了汽车便寸步难行的同志”，夏衍作风“民主”。其实也许并无这样的深意。自夏衍而言，他一直视自己为“书生”，不是“官”。大抵这种意识是更确实的。

但实际上，夏衍的“自由主义”对于完成使命有正面意义，尤其考虑到他负责的是上海文教的接管工作。“在文化方面，对全国来说，上海是‘半壁江山’，接管面很广，情况各异，政策性很强。”“大学就有四十多所，有公立的、私立的、教会办的……校长和教授中，有不少全国乃至世界知名的专家、学者。 ”“解放之前，上海有二十家大报，四五十家小报，还有大大小小的杂志、通讯社、电台、出版社。既有国民党办的，也有民族资产阶级办的，不仅有中文报，而且有外文报。”“用当时常用的话来说，真是‘知识分子成堆’。”这种局面，接管者是夏衍那样的面孔，才有亲和力，可以消除各种的疑虑。

他的态度和采取的措施，对于上海在这样一个特殊时刻，从文化上实现平稳过渡，发挥了好的作用。整个接管过程中，没有禁过一出戏，没有禁过一本书，外文报纸继续出版，《出水芙蓉》那样的美国电影照常上映，鸳鸯蝴蝶派作家也能列入出席第—次文代会的上海代表团名单。

其间有一次严重“出格”，是夏衍对其手下——上海宣传、文化系统干部进行知识测试。

夏衍发现，和处以下干部交流困难，“许多事情讲不通”。这些多为工农出身的干部，“政治性名词、术语”是知道的，“但一接触到业务上的问题，连最普通的名词、人名、书名、地名，就‘从来没有听说过’，知识面太窄。”为此，夏衍专门在会上讲，入城之后环境变了，过去熟悉的那一套用不上了，大家要多读书，多学一些过去不知道的事情。“这样的话讲了又讲，但是没有引起人们的注意。”夏衍打算摸摸底，恐怕也包含给点刺激的意思，“自作主张”对上海市委宣传部和上海市文化局科一级干部，搞一次“常识测验”。他说“我的要求并不高，只希望得六七十分的能占多数”。而测验结果，八十分以上者仅两人，六十分以下的竟达百分之七十，“连‘五四’运动发生于哪一年这样的问题，答对的也寥寥无几”，而所出笑话则五花八门。此事触了众怒，后来华东局整风，夏衍因此被指“长知识分子的志气，灭工农干部的威风”。

所幸，夏衍有一个好上级。

此时的上海市长是陈毅。这位有“儒将”之称的高级领导人，眼界和胸襟非同等闲之辈。“测验”事件后，陈毅找夏衍谈话，一见面就开门见山表示：“搞这样一次测验是好的，但是你们文化人办事就是小手小脚，要我来办，答卷上一定要署名，测验的结果得公开发表，只有让他们丢一下脸，才能使他们知道自己的无知。 ”